หลังจากที่เลิกเล่นฟุตบอล โยชิดะได้เริ่มต้นอาชีพผู้ฝึกสอนกับอูราวะ เรดส์ใน ค.ศ. 1992 โดยเขาได้รับมอบหมายให้ทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยผู้ฝึกสอนจนถึง ค.ศ. 2000 ในเดือนธันวาคม ค.ศ. 1999 เขาได้คุมทีมในการแข่งขันฟุตบอลชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระจักรพรรดิ 1999 ต่อมาใน ค.ศ. 2001 เขาได้ทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยผู้ฝึกสอนของฟุตบอลทีมชาติญี่ปุ่นรุ่นอายุไม่เกิน 20 ปีชุดที่เข้าร่วมแข่งขันฟุตบอลเยาวชนชิงแชมป์โลกในปี 2003 และ 2005 ต่อมาใน ค.ศ. 2005 เขารับตำแหน่งผู้จัดการทีมฟุตบอลทีมชาติญี่ปุ่นรุ่นอายุไม่เกิน 20 ปีในการแข่งขันฟุตบอลโลกเยาวชนอายุไม่เกิน 20 ปี 2007 และใน ค.ศ. 2011 เขาได้กลับมาคุมทีมชาติชุดนี้อีกครั้ง ต่อมาใน ค.ศ. 2013 เขาเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมโรอัสโซ คูมาโมโตะ แต่ได้ลาออกในเดือนกรกฎาคม[1] และในเดือนกันยายนปีเดียวกัน เขาเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมหญิงของอูราวะ เรดส์ และลาออกจากตำแหน่งหลังจบฤดูกาล 2016[2]

วันที่ 11 ธันวาคม ค.ศ. 2021 โยชิดะได้เข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีมสมุทรปราการ ซิตี้ในไทยลีก[3]